Kategorie

Metodą półsyntezy z naturalnych alkaloidów uzyskano substancje, które są stosowane jako leki. Przez zamianę w cząsteczce atropiny kwa- su tropowego na kwas migdałowy powstała homatropina o znacznie krót- szym działaniu. Przez przekształcenie grupy aminowej w cząsteczce atropiny na grupę amoniową powstał metyloazotan atropiny (Eumydrin). Podobnie przemiana chemiczna cząsteczki hioscyny umożliwiła zsyntety- zowahie metyloazotanu hioscyny (Mesconit), metylobromku hioscyny (Pamine) lub butylobromku hioscyny (Buscopan). Półsyntetyczne pochodne atropiny i hioscyny, zawierające ugrupowanie amoniowe (czwartorzędowy atom azotu), bardzo słabo przenikają przez barierę krew/mózg i działają głównie na pozazwojowe synapsy układu przywspółczulnego.

Syntetyczne leki o obwodowym działaniu atropinopodobnym mają zwykle cechy strukturalne przedstawione we wzorze 2.5, czwartorzędowy atom azotu jest oddzielony mostkiem od grupy karbonylowej, a ta następnym mostkiem od części arylowej.

Leave a Reply